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Le palazzo Venturi Ginori a été construit en 1498 par Bernardo Rucellai sur des terrains appartenant à sa femme Nannina Médicis.
En 1459, Cosme de Médicis fonda l’Académie néoplatonicienne qui s’installa dans le palais. Nicolas Machiavel, Jacopo Nardi et le pape Léon X ont fait partie de cette académie. Machiavel y présenta ses discours.
Lorsque les Médicis furent chassés de Florence en 1527, le parti des Arrabbiati (colereux, faction contraire aux Medicis) ) pilla le bâtiment, détruisant une grande partie des trésors d’art collectionnés.
En 1534, le palais est ré ouvert pour recevoir l’empereur Charles V.
Les fils de Palla Rucellai vendent le palais et les jardins à Bianca Cappello en 1537. Elle en fit don à son fils Don Antonio de Médicis. En 1640 vint le cardinal Médicis Giovan Carlo, frère du grand-duc Ferdinand II. Il transforma le jardin en y faisant construire des fontaines et en y plaçant des ornements. Les plantations sont refaites et comportent de nombreuses fleurs et plantes rares, très célèbre à cette époque.
A la mort de Médicis cardinal Giovan Carlo (1663) l’immeuble est vendu pour payer les dettes. Le marquis Ridolfi Montescudaio achète l’édifice et le fait agrandir. L’élément typique de cette période est le balcon au-dessus du portail central de la façade. Au XIXe siècle, le nouveau propriétaire refait les jardins selon la mode de l’époque, c’est-à-dire à l’anglaise.
En 1861 la comtesse Orloff le fait restaurer par Giuseppe Poggi.
Entre la Via della Scala et de la Via degli Orti Oricellari, on peut admirer un sanctuaire de la Vierge et l’Enfant par Andrea della Robbia.